Malgré son manque de motivation pour la plupart des choses, à cause de son pragmatisme, Shikamaru est l'un des plus grands stratèges de Konoha. Son sensei Asuma Sarutobi raconte qu'un jour, il lui fit passer un test de QI sous forme d'un jeu, et annoncera à Kurenai Yûhi : "Il a une tête remarquablement bien faite... Un génie de classe A, il a plus de 200 points de QI". Kurenai en fut d'ailleurs effarée, ne s'attendant pas à une telle intelligence de la part d'un shinobi autrefois cancre. C'est d'ailleurs son intelligence qui fera de lui le premier ninja de classe moyenne (chûnin) de sa promotion (la même que celle de Naruto).

C'est un très grand joueur de shōgi, jeu de stratégie traditionnel japonais, ce qui lui permet d'établir rapidement des tactiques d'attaque élaborées, en particulier en utilisant de façon judicieuse sa technique de Maîtrise des Ombres. C'est aussi l'un des rares genins de Konoha à ne pas se surestimer et à connaître exactement sa force.

Ino Yamanaka et Chôji Akimichi sont ses coéquipiers lors de son entraînement dirigé par Asuma Sarutobi. Leurs noms signifient respectivement "Sanglier", "Papillon" et Shikamaru veut dire "Cerf". Ces trois animaux forment la combinaison gagnante du jeu de carte japonais hanafuda. Nara, son nom de famille, est le nom d'une ville proche de Kyôto, où de nombreux cerfs vivent en liberté.

Très marqué par le caractère autoritaire de sa mère et de sa coéquipière Ino, il considère les femmes comme une source d'ennuis et d'agitation, choses qu'il déteste par-dessus tout. Il changera quelque peu d'opinion lorsque Temari lui sauvera la vie.

Shikamaru aime d'ailleurs signaler que, bien malgré lui, il est souvent amené à se battre contre des filles, comme Kin, Temari, et Tayuya, ce qui l'ennuie au plus haut point. Cependant, on peut noter que dans la seconde partie de la série, il ne s'est battu pour l'instant que contre des hommes (Sai, Hidan, Kakuzu).